Sodium tri-sec-butylborohydride 三仲丁基硼氢化钠

规格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 67276-04-4
产品编号: H11935
MDL: MFCD00011709
品牌: INFI

简介

     氢化锂, 氢化铝锂,硼氢化钠,三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ,三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氢化铝锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氢呋喃,氨基硼烷等,  金属氢化物,作为还原剂和负氢离子的来源,广泛用于无机和有机合成中,以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂,可以还原取代卤代物到烷烃,醛酮环氧亚胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物,具有反应条件温和,副反应少以及产率高的优点,体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物,药物分子的合成中,较之其他还原法显示出更多的优点。

应用举例

1. 还原卤代物等到相应的烷烃(反应式A,B),并且氘代实验表明,该还原反应经过明确的SN2取代机理(反应式B)。另外,OTsOMs等取代基也能被还原。


2. 还原环氧到醇,在如下例中,三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多


3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在alfa-环己酮的还原中,以很高的选择性的得到顺势的产品(反应式D);并且,在醛和酮同时存在的情况下,可以优先还原醛到相应的一级醇(反应式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性,以其他取代的环己酮为例,各氢化物还原总结如表一。


4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下,选择性的还原酯基。

     5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上,形成新的M-H化合物,选择性的脱除甲基等等。



参考文献

  • Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
  • Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
  • JACS, 1973


Chemical NameSodium tri-sec-butylborohydride
Synonym N-Selectride® 三仲丁基硼氢化钠 溶液
MDL NumberMFCD00011709
PubChem Substance ID24852780
CAS Number67276-04-4
Chemical Name Translation三仲丁基硼氢化钠
GHS Symbol
WGK Germany3
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 远离任何与水接触的可能,因为会剧烈反应可能产生闪火。
  • P422 Store contents under… 存储目录在…之下。
  • P231+P232
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
  • P370+P378
  • P402+P404
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P403+P235
    Signal word Danger
    Hazard statements
    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
    • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 与水接触时释放可燃气体,可自燃。
    • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气
    • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
    • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
    • H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
      Hazard Codes F,C
      Safety Statements
      • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
      • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火时使用(指明具体的消防器材种类,如果用水增加危险,注明“禁止用水”
      • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源,禁止吸烟;
        Risk Statements
        • R11 Highly flammable 非常易燃
        • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的过氧化物质
        • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
        • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水剧烈反应,释放出高度可燃气体
        • R34 Causes burns 会导致灼伤
        • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
          67276-04-4 H11935 Sodium tri-sec-butylborohydride
三仲丁基硼氢化钠

          化学属性

          Mol. FormulaNaB[CH(CH3)C2H5]3H
          Mol. Weight206.15
          Density0.893 g/mL at 25 °C(lit.)