Sodium tri-sec-butylborohydride 三仲丁基硼氢化钠
规格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS:
67276-04-4
产品编号: H11935
MDL:
MFCD00011709
品牌: INFI
简介
氢化锂, 氢化铝锂,硼氢化钠,三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ,三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氢化铝锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氢呋喃,氨基硼烷等, 金属氢化物,作为还原剂和负氢离子的来源,广泛用于无机和有机合成中,以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂,可以还原取代卤代物到烷烃,醛酮环氧亚胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物,具有反应条件温和,副反应少以及产率高的优点,体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物,药物分子的合成中,较之其他还原法显示出更多的优点。
应用举例
1. 还原卤代物等到相应的烷烃(反应式A,B),并且氘代实验表明,该还原反应经过明确的SN2取代机理(反应式B)。另外,OTs,OMs等取代基也能被还原。
2. 还原环氧到醇,在如下例中,三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多
3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在alfa-环己酮的还原中,以很高的选择性的得到顺势的产品(反应式D);并且,在醛和酮同时存在的情况下,可以优先还原醛到相应的一级醇(反应式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性,以其他取代的环己酮为例,各氢化物还原总结如表一。
4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下,选择性的还原酯基。
5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上,形成新的M-H化合物,选择性的脱除甲基等等。
参考文献
- Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
- Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
- JACS, 1973
Chemical Name | Sodium tri-sec-butylborohydride |
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Synonym | N-Selectride® 三仲丁基硼氢化钠 溶液 |
MDL Number | MFCD00011709 |
PubChem Substance ID | 24852780 |
CAS Number | 67276-04-4 |
Chemical Name Translation | 三仲丁基硼氢化钠 |
WGK Germany | 3 |
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Precautionary statements | |
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Signal word | Danger |
Hazard statements | |
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Hazard Codes | F,C |
Safety Statements | |
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Risk Statements | |
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化学属性
Mol. Formula | NaB[CH(CH3)C2H5]3H |
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Mol. Weight | 206.15 |
Density | 0.893 g/mL at 25 °C(lit.) |