Lithium tri-tert-butoxyaluminohydride 三叔丁氧基氢化铝锂

规格: 98%
CAS: 17476-04-9
产品编号: H52097
MDL: MFCD00011532
品牌: INFI

简介

     氢化锂, 氢化铝锂,硼氢化钠,三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ,三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氢化铝锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氢呋喃,氨基硼烷等,  金属氢化物,作为还原剂和负氢离子的来源,广泛用于无机和有机合成中,以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂,可以还原取代卤代物到烷烃,醛酮环氧亚胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物,具有反应条件温和,副反应少以及产率高的优点,体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物,药物分子的合成中,较之其他还原法显示出更多的优点。

应用举例

1. 还原卤代物等到相应的烷烃(反应式A,B),并且氘代实验表明,该还原反应经过明确的SN2取代机理(反应式B)。另外,OTsOMs等取代基也能被还原。


2. 还原环氧到醇,在如下例中,三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多


3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在alfa-环己酮的还原中,以很高的选择性的得到顺势的产品(反应式D);并且,在醛和酮同时存在的情况下,可以优先还原醛到相应的一级醇(反应式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性,以其他取代的环己酮为例,各氢化物还原总结如表一。


4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下,选择性的还原酯基。

     5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上,形成新的M-H化合物,选择性的脱除甲基等等。



参考文献

  • Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
  • Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
  • JACS, 1973


简介

     氢化锂, 氢化铝锂,硼氢化钠,三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ,三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氢化铝锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氢呋喃,氨基硼烷等,  金属氢化物,作为还原剂和负氢离子的来源,广泛用于无机和有机合成中,以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂,可以还原取代卤代物到烷烃,醛酮环氧亚胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物,具有反应条件温和,副反应少以及产率高的优点,体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物,药物分子的合成中,较之其他还原法显示出更多的优点。

应用举例

1. 还原卤代物等到相应的烷烃(反应式A,B),并且氘代实验表明,该还原反应经过明确的SN2取代机理(反应式B)。另外,OTsOMs等取代基也能被还原。


2. 还原环氧到醇,在如下例中,三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多


3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在alfa-环己酮的还原中,以很高的选择性的得到顺势的产品(反应式D);并且,在醛和酮同时存在的情况下,可以优先还原醛到相应的一级醇(反应式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性,以其他取代的环己酮为例,各氢化物还原总结如表一。


4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下,选择性的还原酯基。

     5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上,形成新的M-H化合物,选择性的脱除甲基等等。



参考文献

  • Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
  • Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
  • JACS, 1973


Chemical NameLithium tri-tert-butoxyaluminum hydride
Synonym LITHIUM ALUMINIUM TRI-TERT-BUTOXYHYDRIDE LITHIUM HYDRIDOTRIS(TERT-BUTOXY)ALUMINATE LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 1 .0M SOLUTION IN TETRAHYDROFURAN Lithium aluminum-tri-tert-butoxyhydride Lithium tri-tert-butoxyaluminohydride, 1.1M solution in THF aluminium lithium tri-tert-butoxide hydride lithium,(beta-4)-aluminate(1-hydrotris(2-methyl-2-propanolato)- lithiumhydrotris(2-methyl-2-propenolato)aluminate tri-tert-butoxyhydruredelithium-aluminium 三叔丁氧基氢化铝锂 三叔丁氧基氢化铝锂 溶液 三叔丁氧基氢化锂铝
MDL NumberMFCD00011532
Beilstein Registry Number5796791
EC Number241-490-8
CAS Number17476-04-9
PubChem Substance ID87572110
Reaxys-RN5796791
Chemical Name Translation三叔丁氧基氢化铝锂
InChIKeyIVEFUNPTURRNIK-UHFFFAOYSA-N
GHS Symbol
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 32 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems
   Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals.  (Aberdeen Proving Ground, MD 21010)
   Volume(issue)/page/year: NX#00620

RTECSOJ5585000
Precautionary statements
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
  • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 远离任何与水接触的可能,因为会剧烈反应可能产生闪火。
  • P231+P232
  • P233 Keep container tightly closed. ?保持容器密闭。
  • P240 Ground/bond container and receiving equipment. 与地面接触/连接集装箱和接受设备。
  • P241+P242+P243
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P330+P331
  • P301+P330+P331+P310
  • P303+P361+P353+P310+P363
  • P304+
  • P304+P340+P310
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P310
  • P308+P311
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
  • P335+P334
  • P370+P378
  • P402+P404
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P422 Store contents under… 存储目录在…之下。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
    Hazard statements
    • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气
    • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 与水接触时释放可燃气体,可自燃。
    • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
    • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
    • H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
      WGK Germany1
      Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
      Signal word Danger
      Safety Statements
      • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源,禁止吸烟;
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
      • S30 Never add water to this product 切勿将水加入该产品中;
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
      • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火时使用(指明具体的消防器材种类,如果用水增加危险,注明“禁止用水”
      • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
      • S6 Keep under ... (inert gas to be specified by the manufacturer) 将该物质保存在生产厂家指定的惰性气体中;
        Packing GroupI
        UN Number 1409 3399
        Risk Statements
        • R10 Flammable 易燃
        • R11 Highly flammable 非常易燃
        • R14 Reacts violently with water 遇水会猛烈反应
        • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水剧烈反应,释放出高度可燃气体
        • R15 Contact with water liberates extremely flammable gases 遇水会释放出极端易燃的气体
        • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的过氧化物质
        • R34 Causes burns 会导致灼伤
        • R35 Causes severe burns 会导致严重灼伤
        • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
        • R60 May impair fertility 可能降低生殖能力
        • R61 May cause harm to the unborn child 可能对未出生的婴儿导致伤害
          Storage condition Moisture Sensitive 2-8°C
          Hazard Codes 4.3 F,C
          Hazard Class4.3/3
        • ⑴. 在280℃真空升华,本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氢呋喃,微溶于乙醚。在干燥的空气中稳定,在潮湿空气中吸潮水解。和水剧烈反应。
        • ⑵. 是比氢化铝锉温和的高选择性还原剂,很近似于氢化硼钠。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原醛、酮、酸氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯醋。还原四氢呋喃(开环)。广泛用于甾体酮的还原
        • 本品是一种温和的高选择性还原剂,在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原酮,醛和酰氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯,还原四氢呋喃(开环)。
        • 在医药、香料、农药、染料以及其他精细有机合成中用作还原剂。广泛用于甾体酮的
        • {ALD} Beilstein: 1,IV,1612
        • 17476-04-9 H52097 Lithium tri-tert-butoxyaluminohydride
三叔丁氧基氢化铝锂

          化学属性

          Mol. FormulaLiAl[OC(CH3)3]3H
          Mol. Weight254
          Melting Point300-319
          Density0.904
          Flash Point-21°C(lit.)
          TSCAYes