Lithium tri-tert-butoxyaluminohydride 三叔丁氧基氢化铝锂
规格: 98%
CAS:
17476-04-9
产品编号: H52097
MDL:
MFCD00011532
品牌: INFI
简介
氢化锂， 氢化铝锂，硼氢化钠，三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ，三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride)， Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氢化铝锂，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氢呋喃，氨基硼烷等, 金属氢化物，作为还原剂和负氢离子的来源，广泛用于无机和有机合成中，以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂，可以还原取代卤代物到烷烃，醛酮环氧亚胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物，具有反应条件温和，副反应少以及产率高的优点，体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物，药物分子的合成中，较之其他还原法显示出更多的优点。
应用举例
1. 还原卤代物等到相应的烷烃（反应式A，B），并且氘代实验表明，该还原反应经过明确的SN2取代机理（反应式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被还原。
2. 还原环氧到醇，在如下例中，三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多
3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在alfa-环己酮的还原中，以很高的选择性的得到顺势的产品（反应式D）；并且，在醛和酮同时存在的情况下，可以优先还原醛到相应的一级醇（反应式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性，以其他取代的环己酮为例，各氢化物还原总结如表一。
4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下，选择性的还原酯基。
5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上，形成新的M-H化合物，选择性的脱除甲基等等。
参考文献
- Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001
- Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
- JACS, 1973
简介
氢化锂， 氢化铝锂，硼氢化钠，三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ，三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride)， Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氢化铝锂，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氢呋喃，氨基硼烷等, 金属氢化物，作为还原剂和负氢离子的来源，广泛用于无机和有机合成中，以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂，可以还原取代卤代物到烷烃，醛酮环氧亚胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物，具有反应条件温和，副反应少以及产率高的优点，体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物，药物分子的合成中，较之其他还原法显示出更多的优点。
应用举例
1. 还原卤代物等到相应的烷烃（反应式A，B），并且氘代实验表明，该还原反应经过明确的SN2取代机理（反应式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被还原。
2. 还原环氧到醇，在如下例中，三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多
3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在alfa-环己酮的还原中，以很高的选择性的得到顺势的产品（反应式D）；并且，在醛和酮同时存在的情况下，可以优先还原醛到相应的一级醇（反应式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性，以其他取代的环己酮为例，各氢化物还原总结如表一。
4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下，选择性的还原酯基。
5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上，形成新的M-H化合物，选择性的脱除甲基等等。
参考文献
- Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001
- Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
- JACS, 1973
| Chemical Name | Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride |
|---|---|
| Synonym | LITHIUM ALUMINIUM TRI-TERT-BUTOXYHYDRIDE LITHIUM HYDRIDOTRIS(TERT-BUTOXY)ALUMINATE LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 1 .0M SOLUTION IN TETRAHYDROFURAN Lithium aluminum-tri-tert-butoxyhydride Lithium tri-tert-butoxyaluminohydride, 1.1M solution in THF aluminium lithium tri-tert-butoxide hydride lithium,(beta-4)-aluminate(1-hydrotris(2-methyl-2-propanolato)- lithiumhydrotris(2-methyl-2-propenolato)aluminate tri-tert-butoxyhydruredelithium-aluminium 三叔丁氧基氢化铝锂 三叔丁氧基氢化铝锂 溶液 三叔丁氧基氢化锂铝 |
| MDL Number | MFCD00011532 |
| Beilstein Registry Number | 5796791 |
| EC Number | 241-490-8 |
| CAS Number | 17476-04-9 |
| PubChem Substance ID | 87572110 |
| Reaxys-RN | 5796791 |
| Chemical Name Translation | 三叔丁氧基氢化铝锂 |
| InChIKey | IVEFUNPTURRNIK-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | OJ5585000 |
|---|---|
| Precautionary statements | |
| |
| Hazard statements | |
| |
| WGK Germany | 1 |
| Personal Protective Equipment | Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter |
| Signal word | Danger |
| Safety Statements | |
| |
| Packing Group | I |
| UN Number | 1409 3399 |
| Risk Statements | |
| |
| Storage condition | Moisture Sensitive 2-8°C |
| Hazard Codes | 4.3 F,C |
| Hazard Class | 4.3/3 |
化学属性
| Mol. Formula | LiAl[OC(CH3)3]3H |
|---|---|
| Mol. Weight | 254 |
| Melting Point | 300-319 |
| Density | 0.904 |
| Flash Point | -21°C(lit.) |
| TSCA | Yes |
